Jackson, que ha tenido una notable trayectoria como artista discográfico, ha publicado más de 10 álbumes como líder, comenzando con su álbum debut, It's A Guitar Thing (Muse), en 1992. Su lanzamiento más reciente, "Standards And My Songs", estuvo entre los 10 primeros en la lista de radio JazzWeek en 2022, y es el segundo que graba exclusivamente con la guitarra de siete cuerdas. Jackson es uno de los pocos maestros de la guitarra de jazz del mundo que toca y enseña a tocar la guitarra de jazz de seis y siete cuerdas. Ha actuado como líder en festivales de jazz de todo el mundo, como el North Sea Jazz Festival, el Edinburgh Jazz Festival, el AAPI Jazz Festival y el Super Jazz Ashdod Festival en Israel. Además, recibió en 2022 la beca The South Arts JazzRoad Grant.

Jackson toca con frecuencia en su base de la ciudad de Nueva York en The Django, Zinc Bar, Birdland, Bar Lunatico, St. Peter's Church y City Vineyard.

"Jackson es un maestro de las siete cuerdas, lo que lo coloca entre unos pocos elegidos" - Adam Perlmutter JazzTimes