Jackson hat eine bemerkenswerte Karriere als Plattenkünstler hinter sich und hat mehr als 10 Alben als Leader herausgebracht, beginnend mit seinem Debütalbum It's A Guitar Thing (Muse) im Jahr 1992. Seine jüngste Veröffentlichung, „Standards And My Songs“, war 2022 in den Top 10 der JazzWeek-Radiocharts und ist seine zweite Aufnahme, die ausschließlich auf der Siebensaitigen aufgenommen wurde. Jackson ist einer der wenigen Meister-Jazzgitarristen auf der Welt, die sechs- und siebensaitige Jazzgitarre spielen und unterrichten. Er ist als Leader bei Jazzfestivals auf der ganzen Welt aufgetreten, wie dem North Sea Jazz Festival, dem Edinburgh Jazz Festival, dem AAPI Jazz Festival und dem Super Jazz Ashdod Festival in Israel. Außerdem ist er 2022 Empfänger des The South Arts JazzRoad Grant.

Jackson spielt in seiner Heimatstadt New York City häufig im The Django, in der Zinc Bar, im Birdland, in der Bar Lunatico, in der St. Peter’s Church und im City Vineyard.

"Jackson ist ein Meister der Siebensaitigen, was ihn in die Reihen der Auserwählten stellt" - Adam Perlmutter JazzTimes